失業保険とクラウドソーシングは両立できる?受給中に稼いだ結果と申告の注意点

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2026年も1カ月が過ぎ、時の流れの早さを実感しています。

退職後の生活を支えていた失業保険の支給も終了し、その感覚は増す一方です。

9年働いてきた新聞社を退職し、このたび初めて失業保険の受給を経験しました。

受給中の一番の不安は、「Webライターとして登録した、クラウドソーシングサイトでの活動が影響するかどうか」でした。

受給条件である「失業状態」の定義から外れてしまわないか。

許容範囲が掴めなかったからです。

結論から言うと、自分の場合は、次の条件で受給継続が可能でした。

  • 労働時間:1日4時間未満(内職扱い)×複数日
  • 報酬:トライアル案件で2000円程度
  • 収入の発生:サイト上に蓄積(口座振込はされていない状態)

※自分の管轄のハローワークでは「口座に入金された時点で報告」との指示でした。

今回は、失業保険の支給条件とクラウドソーシングサイトの活用において、直面した不安や、ハローワークで実際に確認した結果を整理してみます。

失業保険の仕組み

自分の場合、失業保険の手続きを始めたのは昨年9月からでした。

11月下旬から、クラウドソーシングサイトに登録。

ハローワークなどの求人検索や応募と並行して、Webライティングの経験を積んでいました。

順を追って整理してみます。

支給までには1カ月程度掛かる

会社を退職後、失業保険の説明を聞いて初めて知ったことがあります。

それは、お金はすぐに支給されるものではないということでした。

退職後はまず、会社から離職票が届くのを待つ必要がありました。

届き次第すぐに、ハローワークに出向き、申請へ。

申請後は、10日ほど間が空き、失業保険の説明会に出席。

そこで、受給期間中に提出が必要となる資格者証を受け取りました。

日数で考えると、離職票を提出した日から、待機が必要な期間として7日間、給付制限期間として1カ月が経過した後に、最初の振り込みがありました。

支給開始に関しては、説明会の資料に次の旨が記載されています。

  • 自己都合退職の場合、待機満了の翌日から原則1カ月間、支給がありません
  • 退職日が令和7年3月31日以前である場合は2カ月間
  • 過去5年間に2回以上、自己都合退職で離職している場合は3カ月間

退職金の支給時期にもズレがあったので、電気代や家賃、公的機関への支払いで貯金が一気に減るのが不安でした。

貯金状況にも寄りますが、可能ならば早めに受給申請に行くことをおすすめします。

月に一度の認定日で審査がある

支給対象は「失業状態にある人」とされ、それは次の条件をすべて満たす場合を指しています。

  • 積極的に就職しようとする意志があること
  • いつでも就職できる能力(健康状態など)があること
  • 積極的に仕事を探しているにもかかわらず、職業に就いていないこと

受給期間中はこれらの項目を確認するために、原則として4週(28日)に一度、認定日が設定され、ハローワークで手続きをする必要がありました。

認定日では、下記のような問いに答える申告書(※章末に画像添付)を提出します。

就職や手伝いをしたか。収入が発生したかどうか。

1日の労働時間は4時間以上か、4時間未満か。

就職活動の実績(要2、3件)も確認されますが、ハローワーク窓口での相談や、転職サイトでの応募も実績としてカウントされました。

自分は認定日のついでに窓口で相談して、実績1件を稼いでいました。

このほか、職業紹介に応じられるかの項目もありましたが、特に催促もなかったので、応じられるに〇印を付けていました。

クラウドワークスの収入は失業保険に影響したか?

受給期間中、気掛かりだったことは、クラウドワークスやランサーズで収入が発生した際にどうなるか

ネットで調べてもはっきりしません。

かと言って、ハローワークの職員に変な質問をして、受給できなくなったらどうしよう。

そんな不安もあり、相談せずに、Webライティングの案件応募を続けていました。

結果的に、トライアル案件で2000円程度の報酬が発生。

報酬がサイトのアカウント上に付加され、リアルの口座には引き落としされていない状態で認定日を迎えました。

労働時間については、給付が減額されないよう、「1日あたり4時間未満(内職・手伝い)」の範囲に収める必要がありました。

そのため、トライアルの業務は、毎日少しずつ作業を進めることになり、申告日数は合計で1週間以上に及びました。

さすがに報酬が出ては、ハロワーク側に聞かねばと思い、出向く前に電話を掛けることに。

すると、反応は特に珍しいことでもなさそうで、窓口で相談をとのこと。

窓口で尋ねてみると、報酬の詳細は口座に振り込まれた際に報告すればよいとのことでした。

この判断については、担当者や地域によって判断が異なります。

収入と申告内容について、必ず事前に確認してください。

やり取りを通して、案件に挑戦できる範囲を知ることができたのは精神的にも大きかったです。

個人的に、受給前後で特に印象が変わった点は、ハローワークの職員の態度でした。

申請前は、厳密に審査を行い、容易に受給できない、こちらを振り落としに来る人たちだと、勝手な先入観を抱いていました。

しかし、実際はそんな雰囲気はありません。

むしろ、受給しながら就職してほしい。

そんな応援する気持ちが態度や言葉から伝わってきました

早い段階で気軽に相談できていれば、もっと安心して活動できたのでは。

そんな後悔を少し感じました。

終わりに

月々の支給金額は違いましたが、これまでは10万円弱の支えがありました。

ですが、今後は貯金を切り崩して生活する日々が、より重くのしかかってきます。

インタビューを記事化する案件が本契約に至りましたが、依頼は不定期のため、まだ仕事がない状況です。

焦りはありますが、最後まで諦めずに、まずは収入を得ることを目標に活動を続けたいと思っています。

ここまでお読みいただきありがとうございました。

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