建設業界紙で9年間記者をしていた筆者が、未経験のWebライターとしてゼロから歩き出したリアルな実践記録です。
書くことのプロであったはずが、Webの世界ではルールが全く違い、トライアル連敗や「応募できない病」など、数々の洗礼を浴びました。このカテゴリーでは、綺麗な成功談だけを語るつもりはありません。
泥臭い失敗も含め、フリーランスが直面する現実を包み隠さずつづっています。
フリーランス転身記 【失敗談】フルリモートのカスタマーサポート求人に落ちた元記者。問い合わせメール対応の罠
Webライターとして、普段はクラウドソーシングでライティング関連の案件を探しています。ただ、毎日同じカテゴリーの案件ばかりを見ていると、代り映えのしない検索画面が物足りなくなります。そこでふと、これまで開いてこなかったカテゴリーの案件をチェ...
フリーランス転身記 元新聞記者が「クラウドワークス」と「ランサーズ」を3カ月使ってみた結論｜案件数と使い勝手のリアルな違い
フリーランスになると決めた2025年11月。まずは仕事を探すために、業界最大手の「クラウドワークス」と「ランサーズ」に登録しました。正直に言うと、事前に細かい違いを調べたわけではありませんでした。名前を聞いたことがあるから。とりあえず両方登...
フリーランス転身記 失業保険とクラウドソーシングは両立できる？受給中に稼いだ結果と申告の注意点
2026年も1カ月が過ぎ、時の流れの早さを実感しています。退職後の生活を支えていた失業保険の支給も終了し、その感覚は増す一方です。9年働いてきた新聞社を退職し、このたび初めて失業保険の受給を経験しました。受給中の一番の不安は、「Webライタ...
フリーランス転身記 元新聞記者が3カ月目でつかんだ「初の本契約」｜9年のキャリアは無駄じゃなかった
応募できない病に苦しんでいた2カ月間。自信を喪失し、パソコンの前で立ち尽くしていた自分に、ついに転機が訪れました。フリーのWebライターとして3カ月目に突入し、初めての本契約（継続案件）を勝ち取ることができたのです。案件は、インタビュー音源...
フリーランス転身記 元新聞記者がフリーランス2カ月目で直面した「応募できない病」｜成績公開とリアルな悩み
フリーランスのWebライターとして活動を始めて、2カ月が経過しました。本来なら、「バリバリ営業して稼ぐぞ！」と意気込んでいる時期かもしれません。しかし、自分の現状は・・・・応募ボタンがなかなか押せないという深刻な悩みに直面しています。これま...
フリーランス転身記 元新聞記者が会社を辞めてから増えた「どうでもいい行動」2選
会社を辞めてから、生活の中で選べる行動の幅が広がりました。新聞記者として働いていた頃は、常に効率を考え、取材や締め切りのために動いていました。しかし、フリーランスになった今は、誰にも指示されず、自分で時間の使い方を決めることができます。他人...
フリーランス転身記 元新聞記者がフリーランスになって痛感した「会社員時代」との決定的な違い4選
会社員からフリーランスへ。肩書きが変わっただけでなく、生活そのものが大きく変わりました。家で過ごす時間が圧倒的に増え、1日の中で人と接する機会は激減。毎朝決まった時間に起きて、出社する必要もなくなり、時間感覚にも変化が生まれています。新聞記...
フリーランス転身記 「会社を辞めたい」と思ってから1年以上も動けなかった理由
会社を辞めたい。そう自覚してから、実際に退職届を出すまで、自分は1年以上もの時間を費やしました。会社に辞めれない空気があって遅れたわけじゃなく。ただただ、動けなかったんです。精神的にすり減って、布団に入っても職場のことが頭から離れない。寝不...
フリーランス転身記 元新聞記者の「仕事がない」1日の過ごし方｜スマホが鳴らない静寂と焦り
2025年の夏、9年間勤めた新聞社を退職しました。現在はWebライターとして活動していますが、正直に言うと、まだ継続して抱えている仕事はありません。会社員時代は、与えられた仕事をこなすだけで1日があっという間に過ぎていきました。しかし、フリ...
フリーランス転身記 元新聞記者が3度目の正直で挑んだ「取材記事」のトライアル
クラウドソーシングの案件一覧をスクロールしていた手が、ふと止まりました。インタビュー音声の記事作成。その文字を見た瞬間、直感的に「これだ」と思いました。Webライターとして挑戦した最初の2戦（YouTubeシナリオ、Web記事）は、残念なが...